Kaiser Godaigo entsandte 1335 zur Sicherung seiner Herrschaft Ashikaga Takauji nach Kamakura, musste aber gegen ihn, der abermals die Fronten wechselte und in Kamakura blieb, wieder Truppen schicken. Takauji konnte die Kaiserlichen schlagen und setzte Komyo als neuen Nordkaiser ein (2. Nordkaiser 1336-48). Godaigo floh nach Yoshino und gründete den "Südlichen Hof". Damit begann die Zeit des Nördlichen und Südlichen Kaiserhofes (Namboku-cho jidai). Da Godaigo die Symbole der kaiserlichen Macht mit sich führte, galt seine Linie als die rechtmäßige. Ashikaga Takauji wurde am 24.9. 1338 zum Shogun ernannt und der Bezirk Muromachi in Kyoto wurde Sitz der Militäradministration. Der Südhof verlor immer mehr Anhänger und 1392 sah sich sein letzter Kaiser gezwungen den Nordkaiser Gokomatsu (6. Nordkaiser, 100. Tenno der Hauptlinie 1392-1412) anzuerkennen. Ashikaga Yoshimitsu förderte die Künste und war politisch geschickt im Umgang mit dem Kaiserhof, den mächtigen Vasallen und der Geistlichkeit und er konnte seine inneren Gegner ausschalten. Allerdings ging seine Staats- und Finanzverwaltung als eine der schlechtesten in die japanische Geschichte ein, die Finanzlage der Shogune verschlechterte sich. Unter Ashikaga Yoshimasa (Shogun 1443-74), der sich mehr seiner Sammelleidenschaft und der Teezeremonie zuwandte, brach der elfjährige Oninkrieg (1467-77) aus. Auch nach seinem Ende dauerten Fehden und Feldzüge an und Chaos herrschte für weitere 100 Jahre. Während dieser Zeit wurden viele territoriale und politische Konstellationen verändert, die Stellung der Shogune war geschwächt, es war die "Zeit der kämpfenden Länder". 1542/43 landeten die Portugiesen als erste Europäer in Japan, aber trotz der damit bekannt gewordenen Feuerwaffen gab es keine Veränderungen. Der mächtigste Führer Ost-Japans Oda Nobunaga (1534-82) setzte sich mit einer Reihe gut geplanter Feldzüge durch und der letzte Ashikaga-Shogun musste fliehen. Damit hörte des Muromachi-Shogunat am 15.8.1573 auf zu bestehen.